1131 wurde der Ort als Waltprugele in einer päpstlichen Besitzbestätigung für das Stift St. Cassius in Bonn das erste Mal urkundlich erwähnt. Papst Innozenz II. bestätigte in der Urkunde den Besitz der Kirche und des Zehnten in Waldbröl. Die Siedlung gehörte zu dieser Zeit zum Einflussbereich der ersten Berger Grafen (Herzogtum Berg) wie auch der Sayner. Im gleichen Jahr begann man auch mit dem Bau einer neuen Kirche, deren Turm heute noch steht (evangelische Kirche). 1174 kam Waldbröl an die Herrschaft Homburg, die den Grafen von Sayn gehört. Die Besitzverhältnisse zwischen den Grafen von Berg und von Sayn blieben jedoch umstritten.

1212 fand der erste Einwohner von Waldbröl in einer Schenkungsurkunde Erwähnung, als der hier ansässige Priester Wolradus Besitztum an die Siegburger Abtei Michaelsberg überträgt. 1261 wurden die Rittergeschlechter von Isengarten, im Jahr 1300 von Diezenkausen und im Jahr 1323 von Beuinghausen das erste Mal genannt. Sie waren lange Zeit Ministeriale der Grafen von Sayn und von Berg und empfingen von den Grafen im Bereich der heutigen Stadt Lehensbesitz.

1314 erlebte Waldbröl eine Pestepidemie und eine große Hungersnot. Die ersten heutigen Ortsteile von Waldbröl wurden im Jahr 1316 erwähnt. 1575 fanden sich fast alle heutigen Ortsteile auf einer Karte von Arnoldus Mercator wieder.

Im Jahr 1604 fiel Waldbröl durch den Siegburger Vergleich an das Herzogtum Berg und wurde dem Amt Windeck zugeschlagen. Als Johann Wilhelm, der letzte Herzog von Jülich-Kleve-Berg, im Jahr 1609 starb, erhielt das Wittelsbacher Herzogtum Pfalz-Neuburg im Vertrag von Xanten Berg und damit auch Waldbröl zugeschrieben.

Von 1816 bis 1932 war Waldbröl Landratssitz des zu jener Zeit bestehenden preußischen Landkreises Waldbröl.

1912 besuchte der damals noch wenig bekannte englische Romancier D. H. Lawrence die in Waldbröl lebende Kusine Hannah Krenkow. Neben zahlreichen Briefen an seine Geliebte Frieda von Richthofen verfasste Lawrence in Waldbröl Teile des Romans „Sons and Lovers“ („Söhne und Liebhaber“), der im Jahr darauf erschien und den Weltruhm des Autors begründete.

1913 erhielt die Stadt Besuch von Kaiser Wilhelm II., ihm zu Ehren wurde die Hauptstraße in „Kaiserstraße“ umbenannt.

Der aus Niederbreidenbach bei Nümbrecht stammende Robert Ley, einer der führenden Repräsentanten des Nationalsozialismus, beabsichtigte, aus Waldbröl die „größte Stadt zwischen Köln und Kassel“ zu machen. Geplant wurden unter anderem die so genannten „Volkstraktorenwerke“, eine „Adolf-Hitler-Schule“ und ein KdF-Hotel. Mit den Planungen wurde Clemens Klotz beauftragt. Umgesetzt wurde davon nichts bis auf das Hotel nach einem Entwurf von Karl Preus, das aber auch nicht fertig wurde. Die Einwohnerzahl sollte auf bis zu 300.000 steigen. Es sollten eine U-Bahn, Kasernen, ein Theater, ein Kino sowie eine Autobahnanbindung eingerichtet werden. Die Planungen liefen bis zum Herbst 1944, blieben jedoch aufgrund der Kriegsentwicklung und Leys schwindendem Einfluss in den Grundzügen stecken. Lediglich die topographischen Untersuchungen des Garten- und Landschaftsgestalters Wilhelm Heintz, der zuvor bereits an der Entwicklung der Stadtpläne der „Stadt der Hermann-Göring-Werke“ (Salzgitter) und der „Stadt des KdF-Wagens“ (Wolfsburg) beteiligt war, wurden weitgehend abgeschlossen. Von den wenigen errichteten Bauten ist bis auf einige Bauruinen nur das „KdF-Hotel“ erhalten, das nach dem Krieg als Krankenhaus, dann der Bundeswehr und seit 2006 einer buddhistischen Glaubensgemeinschaft als Begegnungsstätte dient. Außerdem existiert noch das ehemalige Architektenhaus der geplanten Adolf-Hitler-Schule. Es ist seit den frühen 1950er Jahren das Schullandheim des Humboldt-Gymnasiums Düsseldorf.


Kreis Waldbröl in den 1960er Jahren
1957 bekam Waldbröl als dritte Gemeinde im Oberbergischen Kreis das Stadtrecht verliehen.

Von 1990 bis 2006 war Waldbröl Standort der hier gegründeten Akademie der Bundeswehr für Information und Kommunikation, die – gleich ihren Vorgänger-Einrichtungen „Zentrum für Transformation“, „Schule für psychologische Verteidigung“, „Akademie für Kommunikation“, „Amt für Studien und Übungen“ und „Zentrum für Analysen und Studien“ – im oben genannten „KdF-Hotel“ untergebracht wurde.

Seit 1990 war Waldbröl Ziel starker Zuwanderung von (Spät)Aussiedlern aus der Sowjetunion bzw. der GUS; wenigstens 3.000 Zuwanderer wurden zu Neubürgern allein von Waldbröl. Dieser Prozess wurde unter anderem dadurch gefördert, dass der in Waldbröl beheimatete Horst Waffenschmidt von 1988 bis 1998 Aussiedlerbeauftragter der Bundesregierung war.

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